Chine, 1936. Désigné par le Grand Maître Baosen pour lui succéder à la tête de l’Ordre des Arts Martiaux, Ip Man, maître légendaire de Wing Chun (Kung Fu), doit affronter un à un les plus grands maîtres du kung-fu. Tiraillé entre un amour impossible avec Gong-er, la fille du Grand Maître et l’occupation japonaise qui plonge le pays dans le chaos, Ip Man va forger pendant 20 ans, combat après combat, sa propre légende.
C’est dans de somptueux décors que Wong Kar-wai décline des combats aussi variés que stylisés. Œuvre climatique évoquant les saisons de la vie, The Grandmaster voyage de la moiteur du Sud aux territoires enneigés du Nord, et jusqu’à Hong Kong en marge des conflits politiques. En découlent des batailles de rue nocturnes, sous des trombes d’eau, ou des entraînements transcendés par une nature glacée